Qua trình phát triển của Nintendo DSi bắt đầu vào cuối năm 2006. Đây là lần đầu tiên Masato Kuwahara thuộc Development Engineering Department của Nintendo làm lãnh đạo dự án phần cứng. Công việc diễn ra với tốc độ nhanh chóng để đáp ứng thời hạn; nhóm của ông phải đưa ra phiên bản DS mới để trình bày vào cuối tháng 12 và đến tháng 2 năm 2007, hầu hết các thông số kỹ thuật cho một chipset phải được hoàn thành. Kuwahara báo cáo nhóm của ông gặp khó khăn trong việc xác định thị trường tiềm năng cho thiết bị cầm tay trong quá trình thiết kế; ông nói về mục tiêu của họ, "Chúng tôi phải tự mình bán máy [mà không có game gì khi ra mắt]. Và nó phải có khả năng hòa nhập vào thị trường DS đã tồn tại." Máy ảnh kỹ thuật số của máy đã được xem xét trước trong quá trình phát triển: Chủ tịch và Giám đốc điều hành của Nintendo là Satoru Iwata mô tả màn hình cảm ứng là cảm giác chạm của Nintendo DS và micro là "đôi tai" của nó; một đồng nghiệp đề nghị rằng nó nên có "đôi mắt". Nhóm của Kuwahara ban đầu muốn có một máy ảnh có cơ chế xoay, nhưng đã bị loại bỏ do lo ngại về độ tin cậy, chi phí và sự cần thiết khi nó sẽ làm cho máy dày hơn. Do nhu cầu của người tiêu dùng, Nintendo cũng cải thiện âm lượng và chất lượng âm thanh của thiết bị cầm tay và làm cho nó mỏng hơn, với màn hình lớn hơn so với Nintendo DS Lite. Tuy nhiên, để cải thiện tính di động mà không làm giảm độ bền, khe cắm băng GBA có trên các mẫu trước đó đã bị loại bỏ. Để bù đắp, Nintendo tiếp tục hỗ trợ DS Lite, miễn là người tiêu dùng có nhu cầu về nó.[2]

Kích thước của DS được thay đổi giữa chừng trong quá trình phát triển, dẫn đến trì hoãn việc phát hành.[4] Thiết kế ban đầu của nó bao gồm hai khe cắm thẻ DS, do nhu cầu từ cả cộng đồng người hâm mộ và nhân viên Nintendo, do đó nó bị to ra. Khi các thiết kế của máy được tiết lộ cho Nintendo Entertainment Analysis and Development vào tháng 10 năm 2007, họ cảm thấy hài lòng với kích thước đó. Tuy nhiên, kỳ vọng của chính Iwata và Kuwahara đã tạo ra một nguyên mẫu khác. Một cuộc điều tra nhanh đã khiến họ từ bỏ thiết kế khe kép, khiến DSi mỏng hơn xấp xỉ 0,12 inch (3 mm)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ]. Kể từ khi công ty ra mắt hệ máy cầm tay, các thiết kế bên trong đã được hoàn thiện cùng với thông số kỹ thuật lắp ráp và độ bền. Iwata mô tả việc phải thay đổi kích thước máy quá gần với thời điểm sản xuất, về cơ bản giống như chế tạo một thiết bị cầm tay khác.

Yui Ehara, nhà thiết kế vỏ DS Lite và vỏ ban đầu của DSi, đã phải thiết kế lại mọi thứ. Ông ủng hộ việc thay đổi sáu lỗ loa, vì các lỗ tròn của chúng là dư thừa. Ông tin rằng sự thay đổi này phân biệt rõ giữa DSi và những máy tiền nhiệm, trong khi vẫn giữ cho thiết bị "gọn gàng" và "đơn giản". Ehara hy vọng các tính năng được thêm vào cho DSi sẽ không can thiệp vào hình ảnh mang tính biểu tượng về dòng sản phẩm Nintendo DS: hai hình chữ nhật, một hình chữ nhật nằm trên cùng, với một nửa có hình chữ nhật khác bên trong. Mô hình này đã được công khai tại Hội nghị Nintendo tháng 10 năm 2008 tại Tokyo, cùng với giá và ngày phát hành tại Nhật Bản.[5] Trong khi số liệu doanh số hàng năm trên toàn thế giới của dòng sản phẩm DS liên tục vượt qua đối thủ thị trường chính của nó, PlayStation Portable của Sony,[6][7][8] nhu cầu tại Nhật Bản đang giảm; Việc ra mắt DSi của Nintendo nhằm mục đích kích thích doanh số. Công ty ít quan tâm đến việc phát hành DSi ở các lãnh thổ khác, nơi nhu cầu thị trường DS Lite vẫn cao.[9][10]

Việc phát triển một mô hình DS Lite cỡ lớn vào năm 2007 cuối cùng đã dẫn đến việc phát hành DSi XL (được biết đến ở Nhật Bản với tên Nintendo DSi LL (ニンテンドーDSi LL, Nintendo DSi LL?)).[11] Nintendo đã thiết kế một mô hình DS Lite lớn hơn với màn hình 3,8 inch (97 mm)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ], so với màn hình 3 inch (76 mm) tiêu chuẩn, việc phát triển thiết bị cầm tay mới này đã tiến xa đến mức nó có thể bắt đầu sản xuất hàng loạt. Tuy nhiên, Iwata đã tạm dừng dự án khi xem xét nhu cầu của người tiêu dùng đối với DS Lite và Wii. Sau đó, ông đã đưa ra ý tưởng phát hành đồng thời các phiên bản lớn và nhỏ của DSi, nhưng nhóm phần cứng của Nintendo không có khả năng phát triển đồng thời hai mô hình. Sau khi hoàn thành công việc trên DSi, Kuwahara bắt đầu dự án DSi XL và trở thành trưởng nhóm dự án. DSi XL, một mô hình DSi với màn hình 4,2 inch (110 mm)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ], được công bố vào ngày 29 tháng 10 năm 2009.[12] Nhiều tên gọi khác nhau đã được xem xét, bao gồm "DSi Comfort", "DSi Executive", "DSi Premium", "DSi Living" và "DSi Deka" (tiếng Nhật có nghĩa là "lớn"). Người tạo ra Mario, Shigeru Miyamoto, nhấn mạnh cái tên "DSi Deka".[13] Thiết bị cầm tay có góc nhìn được cải thiện so với tiền nhiệm, cho phép người xem nhìn dễ dàng hơn.[14] Tính năng này không có trong DS Lite lớn do vấn đề chi phí tại thời điểm đó, điều này cũng hạn chế kích thước màn hình LCD. Chi phí của màn hình LCD được xác định bằng việc có bao nhiêu mảnh được cắt từ một tấm kính lớn. Để giữ các chi phí này trong một ngưỡng nhất định, Nintendo đặt giới hạn kích thước màn hình khoảng 3,8 inch (97 mm)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ], sau đó được tăng lên 4,2 inch (110 mm)[Chuyển đổi: Số không hợp lệ].